E’ inscritto in un percorso ad anello di 410 km nel cuore della bassa Toscana l’Itinerario Gran Tour della Maremma, che tocca alcuni dei più suggestivi borghi storici del Monte Amiata per arrivare fino al mare e ritorno. Si svolge su strade per lo più asfaltate alternate a sterrati, per cui è consigliabile l’utilizzo di una bici ibrida. Si parte dalla SP162, che va da Massa Marittima a Siena. A livello altimetrico l’itinerario è piuttosto impegnativo, come rivela da subito il primo tratto, con 6 km di salita fra località Pian di Mucini e il borgo di Prata. Imboccando la SP54 si toccano Tatti, Sassofortino e Roccastrada, già in provincia di Grosseto, puntando verso l’Amiata, con Magliano e Scansano lungo la suggestiva Strada dei Tufi. Il tratto finale ripropone nuovamente i paesaggi della Maremma del Nord, con la piana di Castiglione e infine ritorno a Massa Marittima.
Il Tour Anello di Massa Marittima è invece “solo” di 58 km, e si sviluppa in pianura nella prima parte, per poi inerpicarsi su rilievi moderati ma impegnativi, come per esempio la salita di Capanne e i saliscendi della strada Marsiliana. Bellissimo il paesaggio collinare che accompagna lo scorrere della Marsiliana, così come le tappe di Scarlino Scalo, con la sua nuova Marina attrezzata con ristoranti, boutique e servizi di ogni genere, e Bagni di Gavorrano, ai piedi del Parco Minerario Naturalistico di Gavorrano.
Sono infine 128 i km che compongono il terzo itinerario maremmano, ossia il Percorso sportivo Monterotondo Marittimo-Vetulonia. Sono fattibili in tre giorni decisamente intensi, anche per la ricchezza degli spunti che si trovano lungo il tragitto: Monterotondo, Massa Marittima, Lago dell’Accesa, Scarlino, Gavorrano, Castiglione, Diaccia Botrona e Vetulonia, in un’alternanza di siti archeologici etruschi, romani, monumenti medievali, rinascimentali, archeominerari e ovviamente naturalistici.